L'histoire de la poste aérienne remonte aux premiers ballons habités à la fin du XVIIIe siècle. Le médecin américain John Jeffries (1744-1819), qui a largué quatre lettres d'un ballon flottant au-dessus de Londres le 30 novembre 1784, a la particularité d'envoyer les plus anciens messages connus livrés par avion. L'aéronaute français J. P. Blanchard (1753-1809) accompagnait Jeffries le jour du lancement du courrier. Le musée de physique de l'Amherst College possède l'une de ces lettres.
Le président George Washington a écrit la première lettre à voler aux États-Unis. J. P. Blanchard portait la lettre d'introduction alors qu'il montait en ballon depuis la cour de la prison de Walnut Street à Philadelphie le 9 janvier 1793. Son emplacement est inconnu.
La première livraison officielle du courrier aérien aux États-Unis a eu lieu soixante-six ans plus tard, le 17 août 1859. Ce jour-là, l'aéronaute vétéran John Wise (1808-1879) transportait 123 lettres et vingt-trois circulaires de Lafayette à Crawfordsville, Indiana, à une distance de trente milles, dans son ballon « Jupiter ». L'itinéraire prévu de Wise l'aurait conduit à New York, pour lequel le sac postal était étiqueté, mais le mauvais temps l'a amené à terre à Crawfordsville. Un train transportait le courrier à partir de ce point.
Bien que semi-officiel, le premier timbre-poste aérien émis n'importe où dans le monde a été utilisé sur le courrier envoyé par Samuel Archer King (1828-1914) sur le ballon « Buffalo » près de Gallatin, Tennessee, le 18 juin 1877.
La vitesse et la fiabilité se sont considérablement améliorées au début du 20e siècle. Des navires « plus lourds que l'air » ont aidé à atteindre ce bassin, inaugurant la période des pionniers. Des dizaines d'événements sur le transport du courrier, organisés principalement lors de réunions et de foires aéronautiques entre 1911 et 1916, ont joué un rôle clé dans cette réussite.
Le 18 février 1911, le Français Henri Pequet (1888-1979) a transporté environ 6 500 pièces de courrier officiel d'Allahabad à Naini, en Inde, sur une distance d'environ huit kilomètres. Peu de temps après, le 23 septembre 1911, Earle Ovington (1879-1936) effectua le vol postal officiel des États-Unis entre Garden City et Mineola, New York.
La période des pionniers a pris fin aux États-Unis le 3 novembre 1916, lorsque Victor Carlstrom (1890-1917) a effectué un vol de transport de courrier de Chicago à New York. Le vol a démontré la faisabilité du transport du courrier par voie aérienne, et les responsables du ministère des Postes ont commencé à planifier un service postal régulier et programmé. La Première Guerre mondiale a retardé le service de deux ans et a commencé le 15 mai 1918.