Owney era un perro callejero desaliñado que se convirtió en un elemento habitual en la oficina de correos de Albany, Nueva York, en 1888. Su dueño era probablemente un empleado postal que dejaba que el perro lo acompañara al trabajo. Owney se sintió atraído por la textura o el olor de las bolsas de correo y cuando su amo se mudó, Owney se quedó con sus nuevos amigos empleados de correo. Pronto comenzó a seguir las bolsas de correo, primero en vagones de correo y luego en trenes de correo. Owney comenzó a viajar con las maletas en los trenes del Servicio de correo ferroviario (en inglés: Railway Mail Service o RMS) en todo el estado. . . y luego el país! Los empleados del Servicio Postal Ferroviario adoptaron a Owney como su mascota no oficial.
Los trabajadores postales y otros comenzaron a marcar los viajes de Owney colocando fichas, etiquetas y medallas en su cuello. Estos artículos incluían cheques de equipaje y fichas de llaves de habitaciones de hotel, licencias para perros y numerosos artículos que una variedad de individuos y organizaciones le dieron al perro. Owney recibió tantas etiquetas en sus viajes que su peso alrededor de su cuello comenzó a agobiar al pobre perro. Después de que el director general de correos, John Wanamaker, se enterara de este problema, hizo fabricar un arnés para el perro que podría usarse para mostrar las etiquetas de manera más uniforme sobre el cuerpo de Owney mientras viajaba. De vez en cuando, un empleado de correos recolectaba varias de las etiquetas y las enviaba a la oficina de correos de Albany o a la sede del Departamento de Correos en Washington, D.C.