Los últimos años de la década de 1950 y principios de la de 1960 fueron el segundo período pico de la actividad de Pony Express en la cultura popular estadounidense. En la ola del centenario del servicio en 1960 se encontraban películas, artículos de revistas y libros, sin mencionar las innumerables contribuciones individuales de obras de arte, canciones e incluso poesía.