No seu discurso sobre o Estado da União de 1941, o Presidente Roosevelt descreveu o que considerou quatro liberdades que distinguem os americanos: liberdade de expressão, liberdade religiosa, liberdade de viver sem penúria e liberdade de viver sem medo. Rockwell, determinado a ajudar o seu país, decidiu capturar estas ideias na sua arte. Em sua autobiografia, o artista afirmou: “Ilustrarei as quatro liberdades usando meus vizinhos em Vermont como modelos. Expressarei ideias em cenas simples e cotidianas.”
Richard Sheaff desenhou a edição do selo Rockwell de 1994 e a folha de souvenir de quatro selos que a acompanha, apresentando as pinturas das Quatro Liberdades de Rockwell. Estas quatro peças são consideradas alguns dos melhores trabalhos de Rockwell e são populares em todo o mundo. Sua popularidade os tornou temas ideais para selos em homenagem ao artista.
Para fazer a folha de souvenirs, Sheaff teve que recortar algumas das pinturas para encaixá-las no selo. A pintura “Liberdade do Medo” perdeu a parte inferior que representava o chão do quarto. O lado esquerdo da pintura "Liberdade de Expressão", que mostrava outros rostos na plateia, foi removido. Além disso, pequenas seções foram cortadas da parte superior das pinturas "Liberdade de Expressão" e "Liberdade Religiosa" para uso nos selos. O designer também transferiu a assinatura de Rockwell para todas as quatro obras, garantindo que ficaria claramente visível. Ele queria que o artista recebesse sua merecida homenagem.