As cidades americanas são centros econômicos e culturais. Seus grandes edifícios e populações diversificadas oferecem uma ampla gama de temas para artistas. Conseqüentemente, as representações da cidade adornam muitas peças de arte americana. Um grupo de pintores, Escola Ashcan (também chamada de Escola Ash Can), frequentemente ilustrava o estilo de vida urbano. Suas imagens eram muito diferentes das representações urbanas tradicionais. Eles desenharam os aspectos sujos, sombrios e menos elegantes de Nova York e de outras metrópoles. De acordo com o Serviço Postal, "Suas representações investigativas das ruas movimentadas do Lower East Side, dos estivadores assediados e das formas discretas e às vezes vulgares de entretenimento chocaram o establishment artístico ao desafiar a relevância e a necessidade da beleza na arte." Os artistas, formados por homens como George Bellows, Robert Henri, George Luks e Arthur B. Davis, consideravam-se contrários à pintura acadêmica.
Os Correios homenagearam este grupo de pintores em um selo lançado como parte da série Celebrate the Century. O selo mostra uma representação da peça "Encontro de Boxe no Sharkey's", de George Bellows. Dois boxeadores se espancaram em um clube localizado próximo ao ateliê do artista. Um árbitro observa atentamente e uma multidão cerca os homens no ringue. O diretor de arte Carl Herrman falou sobre o uso desta peça para o selo. “Vi vários trabalhos de pintores Ashcan, mas a maioria deles eram muito complicados ou não tinham um bom corte para caber no formato quadrado.” A princípio, o selo exibia as palavras “Escola Ashcan”. Porém, os designers mudaram o selo por medo de que o público não soubesse a quem as palavras se referiam. Em última análise, o selo apresenta as palavras “Pintores Ashcan”. De acordo com Terrance McCaffrey, chefe de design de selos, "então eles se tornaram Pintores Ashcan porque isso realmente dizia do que se tratava todo o movimento..."
A obra de John Sloan, outro membro da Escola Ashcan, também aparece em selo comemorativo. Tal como os seus colegas pintores, Sloan rompeu com a escola de arte romântica e concentrou-se em atividades menos académicas. Ele nasceu na Pensilvânia e trabalhou na Filadélfia e em Nova York. Sua peça "A Esteira da Balsa", de 1903, aparece em um selo de 8 centavos lançado em 2 de agosto de 1971 na cidade natal do artista, Haven, Pensilvânia. Bradbury Thompson desenhou o selo que mostra o convés de uma balsa em um dia de tempestade.
