Cuando las Islas de Sotavento se federaron en 1871, al combinar la administración colonial de seis islas caribeñas separadas (Antigua, Dominica, Montserrat, San Cristóbal, Nevis y las Islas Vírgenes), cada entidad emitió sus propios sellos postales.
En 1890, sin embargo, se aprobó la Ley General de Sellos de las Islas de Sotavento, que prevé la introducción de sellos uniformes en toda la federación. Se seleccionó a De La Rue para imprimirlos, utilizando su placa colonial, y se produjeron ocho valores, desde ½ penique hasta 5 chelines, con la cabeza de perfil de la reina Victoria. Esta medida redujo los costos en la Oficina Colonial, pero también provocó una pérdida de ingresos para las islas individuales. Antes de que terminara la década, sería conveniente cambiar la política.
Es posible que el cambio de sentido se haya inspirado en la evidencia sólida de cuán útil financieramente podría ser el creciente pasatiempo de la filatelia para las pequeñas colonias. En 1892, Crown Agents ofreció el resto de los sellos descontinuados de cada miembro de la federación a la venta mediante licitación, luego de arreglar la destrucción de las planchas de impresión.
El postor ganador fue un comerciante inglés, T H Thompson, quien presentó una lista de precios que citaba los números de cada valor que se había remanente. Algunas de estas cantidades eran muy pequeñas, por lo que los coleccionistas clamaban por comprar copias. Thompson aumentó rápidamente sus precios y pronto los volvió a duplicar.
Es posible que esto no haya pasado desapercibido en las Islas Vírgenes, donde los recibos de la Oficina de Correos en 1898 totalizaron solo alrededor de £ 35. Las cosas se habían puesto tan mal que en la Cámara de los Comunes en junio de ese año, se le preguntó al Secretario Colonial, Joseph Chamberlain, si las islas estaban insolventes.
Habiéndose visto obligado a cancelar sus deudas, el gobierno británico accedió a ayudar a su situación financiera permitiéndoles introducir sus propios sellos una vez más.
Impresos en hueco por De La Rue y emitidos en enero de 1899, los nuevos sellos de las Islas Vírgenes comprendían los mismos ocho valores que el conjunto federal. Pero tenían un diseño diferente y muy distintivo, mostrando a Santa Úrsula sosteniendo un ramo de lirios. Al principio fueron generalmente bien recibidos por los filatelistas. Luego, un anuncio oficial explicó que se usarían simultáneamente con los sellos de las Islas de Sotavento, y esto provocó una gran protesta.
Todas las revistas de sellos de la época condenaron las nuevas emisiones, alegando que no eran necesarias para fines postales y que existían simplemente para aumentar los ingresos de las islas a expensas de los coleccionistas.
A pesar de las quejas, la estratagema resultó ser un éxito. Las cifras publicadas para el año fiscal de 1899 mostraron que los recibos de la oficina de correos, presupuestados en 255 libras esterlinas, habían subido a 1509 libras esterlinas. Aunque los coleccionistas se habían quejado amargamente, ¡todavía compraban los sellos!
