El USS Maine llegó a La Habana, Cuba, en 1898 para servir los intereses estadounidenses en la revuelta cubana contra los españoles. El barco se hundió el 15 de febrero de 1898, cuando explotaron sus cargadores de pólvora delanteros, matando a 266 de los 350 miembros de la tripulación. En ese momento, el público estadounidense culpó a España por el accidente, pero hoy la causa del incidente se considera un misterio. Un tribunal de investigación determinó que la explosión fue causada por una mina y muchos historiadores creen que la explosión fue el resultado de la combustión espontánea en un búnker de carbón.
El sello es el único relacionado con la Guerra Hispanoamericana lanzado en su centenario, aunque el sello no contiene ninguna explicación de la relevancia del USS Maine para la guerra. Se hizo a instancias del presidente Jimmy Carter, y la imagen del barco proviene de un pañuelo de 1898. Un diseño de sello alternativo realizado por el artista representaba la explosión del USS Maine, cuerpos voladores y todo, pero el Servicio Postal de los Estados Unidos lo encontró demasiado gráfico.
La Primera Caballería de Voluntarios de EE. UU. dirigida por el Coronel Leonard Wood Theodore Roosevelt, quien acababa de renunciar a su cargo como Subsecretario de Marina, era conocida como los “Jinetes Duros”. Este grupo de soldados es el más conocido de las unidades que combatieron en Cuba durante la Guerra Hispanoamericana. Era un grupo muy diverso que incluía indios y estudiantes de escuelas de la Ivy League. Roosevelt y el coronel Wood entrenaron a los hombres lo suficientemente bien como para permitirles entrar en combate, a diferencia de muchos otros grupos de voluntarios. Desafortunadamente, más soldados murieron por enfermedad que por combate. Aproximadamente uno de cada tres Jinetes Duros resultó muerto, herido o enfermo al final de las hostilidades.
El sello que se muestra aquí muestra una estatua de Solon H. Borglum en Prescott, Arizona, del capitán William O'Neill, quien murió mientras dirigía a los Jinetes Duros en la batalla de San Juan Hill. Fue lanzado en el 50 aniversario de la organización de 1898 de los Jinetes Duros. Algunos pensaron que el sello debería hacer referencia a Theodore Roosevelt, el fundador del grupo, en lugar de solo al Capitán O'Neill.
