Les villes américaines sont des centres économiques et culturels. Ses grands bâtiments et sa population diversifiée offrent un large éventail de sujets aux artistes. Par conséquent, les représentations de la ville ornent de nombreuses pièces d'art américain. Un groupe de peintres, l'École Ash Can (également appelée École Ashcan), a souvent illustré le mode de vie urbain. Ses images étaient très différentes des représentations urbaines traditionnelles. Ils ont dessiné les aspects sales, sombres et moins à la mode de New York et d'autres métropoles. Selon le service postal, « ses représentations approfondies des rues animées du Lower East Side, des dockers harcelés et des formes de divertissement discrètes, parfois vulgaires, ont choqué l'establishment artistique en remettant en question la pertinence et la nécessité de la beauté dans l'art ». Les artistes, qui se composaient d'hommes tels que George Bellows, Robert Henri, George Luks et Arthur B. Davis, étaient considérés comme opposés à la peinture académique.
Le service postal a honoré ce groupe de peintres sur un timbre publié dans le cadre de la série Celebrate the Century. Le timbre montre une représentation de « Rencontre de boxe chez Sharkey » de George Bellows. Deux boxeurs se frappent dans un club situé près de l'atelier de l'artiste. Un arbitre regarde attentivement et une foule entoure les hommes sur le ring. Le directeur artistique Carl Herrman a discuté de l'utilisation de cette pièce pour le timbre. « J'ai regardé diverses œuvres de peintres Ash Can, mais la plupart d'entre elles étaient trop complexes ou ne se coupaient pas bien pour s'adapter au format carré. » Au début, le timbre affichait les mots « l'École Ash Can ». Cependant, les concepteurs ont changé le timbre de peur que le public ne sache pas à qui les mots faisaient référence. En fin de compte, le timbre comporte les mots « Ash Can Painters ». Selon Terrance McCaffrey, responsable de la conception des timbres, « ils sont ensuite devenus des peintres Ash Can parce que cela disait vraiment de quoi parlait tout le mouvement... »
Le travail de John Sloan, un autre membre de l'École Ash Can, apparaît également sur un timbre commémoratif. Comme ses collègues peintres, Sloan a rompu avec l'école d'art romantique et s'est concentré sur des activités moins académiques. Il est né en Pennsylvanie et a travaillé à Philadelphie et à New York. Sa pièce de 1903 « Le Sillage du Ferry » apparaît sur un timbre de 8 cents émis le 2 août 1971 dans la ville natale de l'artiste à Haven, en Pennsylvanie. Bradbury Thompson a conçu le timbre représentant le pont d'un ferry un jour de tempête.
