Jackson Pollock était un autre leader du mouvement expressionniste abstrait unique. Il a fait couler et éclabousser de la peinture sur des toiles généralement sur son sol, créant des peintures gestuelles pleines d'énergie. Il est honoré sur un timbre-poste publié en 1999 dans la série Célébrons le siècle. Ce timbre faisait partie des quinze timbres commémoratifs des années 1940.
Carl Herrmann, directeur artistique à l'époque, a pensé à utiliser une pièce de Pollock sur le timbre, mais a déterminé que « cela aurait ressemblé à un morceau de moquette ». Il a décidé d'afficher une image de l'artiste à la place. Sa première idée a été d'utiliser une photo de Hans Namuth montrant Pollock au travail sur sa peinture « Autumn Rhythm ». Cependant, cette pièce a été réalisée en 1950 par opposition aux années 1940.
Le concepteur de timbres, Howard Koslow, voulait représenter une photo prise par Martha Holmes en 1949. Le magazine Life a présenté l'image et montre l'artiste en train de peindre avec une cigarette dans la bouche. L'arrière-plan de l'œuvre est le garage de Pollock. Pour le timbre, ce fond uni a été remplacé par une image du tableau de Pollock intitulé « Out of the Web ». Koslow a retiré la cigarette de la bouche de Pollock parce que le service postal interdit toute représentation de fumer sur ses timbres. Cet acte a suscité la polémique. Don Smeraldi, un porte-parole de l'USPS, a déclaré : « Nous n'honorons pas un fumeur qui se trouve être un artiste ; nous rendons hommage à un artiste qui se trouvait être un fumeur ». Cependant, d'autres ont fait valoir que la cigarette était un aspect crucial de l'image de Pollock et que l'USPS déformait sa représentation de l'artiste.
Les débats autour de l'inclusion d'une peinture, les problèmes associés à la recherche d'une œuvre de la bonne période et la controverse créée par la manipulation d'une œuvre sont autant d'exemples des problèmes auxquels les concepteurs sont confrontés lorsqu'ils créent des timbres représentant l'art américain.
