En tant que nation fondée sur les idéaux de la démocratie et des libertés individuelles, les États-Unis ont été impliqués dans des conflits pour défendre ces droits tant au pays qu'à l'étranger. Au cours de ces conflits, les Américains, soldats et civils, considéraient le drapeau comme une icône d'espoir et une incarnation des idéaux américains de justice et de liberté. A chaque conflit, l'importance du drapeau américain grandissait. Pendant la guerre d'indépendance, le drapeau servait principalement de bannière ; depuis la guerre civile, le drapeau est devenu un emblème de force et d'unité; et la Seconde Guerre mondiale l'a consolidé comme un symbole de liberté.
En 1866, Waterloo, New York, a organisé un « Memorial Day » pour se souvenir et honorer les soldats morts pendant la guerre civile. Cet événement a marqué le premier Memorial Day enregistré, et Waterloo est considérée comme le berceau de cette journée nationale du souvenir. Chaque année, le Memorial Day, désormais un jour férié fédéral, les Américains se souviennent de ceux qui sont morts au service de la nation avec des activités ornées de drapeaux américains.
Le 30 mai 1991, jour du 125e anniversaire du premier « Memorial Day », le service postal des États-Unis a émis le timbre Flags in Parade pour commémorer la naissance du Memorial Day. Les timbres de drapeau avaient été populaires, les concepteurs du timbre ont donc choisi de représenter le drapeau d'une nouvelle manière. La décision a été prise de représenter trois drapeaux flottant au vent. La conception a ensuite été modifiée pour montrer les trois drapeaux comme s'ils passaient en parade, venant au garde-à-vous. Bien qu'il n'y ait pas de lien anniversaire spécifique marqué sur le timbre lui-même, le ministre des Postes a estimé que c'était un hommage approprié au Memorial Day en ayant la cérémonie du premier jour et le cachet de la poste à Waterloo.
