Bernard J. Cigrand est considéré par beaucoup comme le « père » du Jour du drapeau tel que nous le connaissons aujourd'hui. Travaillant comme instituteur à Waubeka, dans le Wisconsin, Cigrand s'est arrangé pour que ses élèves de la Stony Hill School célèbrent « l'anniversaire » du drapeau américain le 14 juin 1885. Cette célébration a marqué le 108e anniversaire de l'adoption officielle des étoiles et les rayures. Peu de temps après cette célébration, Cigrand a déménagé à Chicago, Illinois, pour fréquenter une école dentaire. Son dévouement à observer l'anniversaire du drapeau ne s'est pas arrêté avec son déménagement. En juin 1886, il proposa publiquement une célébration annuelle de l'anniversaire du drapeau dans un article intitulé « Le quatorze juin », publié dans un journal de Chicago. Ses efforts sont restés solides pendant des années.
En 1888, Bernard Cigrand s'est exprimé devant les Sons of America, un groupe voué à la préservation du drapeau américain et du mode de vie américain, pour promouvoir le respect des emblèmes américains. Cigrand a été nommé rédacteur en chef du magazine de l'organisation, American Standard, et a continuellement écrit des articles plaidant avec enthousiasme pour un « Jour du drapeau ». Cigrand a également plaidé pour un « Jour du drapeau » dans de nombreux autres magazines et a prononcé de nombreux discours publics. Il notera plus tard qu'il avait prononcé plus de 2 188 discours sur le patriotisme américain et le drapeau. Cigrand allait devenir le président de l'Association du jour du drapeau américain ainsi que de la Société du jour du drapeau national. Ces organisations ont fourni un soutien financier et un soutien national à sa cause.
