Si bien la colonización de Cuba comenzó en 1511, el desarrollo de los recursos de la isla fue lento. No fue hasta 1755 que se publicaron las normas para un servicio de correo interno. Se trazaron rutas postales entre las principales ciudades de La Habana, Santiago de Cuba, Guanabacoa, Matanzas, Santa Clara, Sancti-Spíritus, Puerto del Príncipe y Bayamo. El servicio de correo estaba programado para salir de La Habana hacia Santiago de Cuba, por ejemplo, a la medianoche del primer día de cada mes, y regresar a La Habana el día 29 de cada mes. Se necesitaron 14 días para llegar a Santiago de Cuba por la vía terrestre, una distancia aproximada de 550 millas.
Sin embargo, no se aplicaron marcas postales a las cartas hasta 1760, cuando el Director General de Correos, José Cipriano de la Luz, hizo que se hiciera una marca de pueblo tipo caja para La Habana. En diciembre de 1769 se suministraron marcas de bronce a Trinidad, Puerto Príncipe, San Juan de los Remedios, Villa Clara y Bayamo. A medida que las rutas postales se expandieron y se agregaron otras ciudades a estas rutas, también recibieron matasellos para usar en el envío de sus correos.
