Au cours de la période de six mois entre le 30 août 1907 et le 12 février 1908, les îles Caïmans, une dépendance de la Jamaïque, ont dû émettre pas moins de quatre surtaxes provisoires.
Et qui était à blâmer pour le désordre? Collectionneurs de timbres, apparemment. La pénurie de timbres a été imputée aux revendeurs qui achetaient de si grandes quantités de définitifs des Caïmans qu'il n'en restait pas assez pour une utilisation normale.
Le premier des soi-disant provisoires de Georgetown a été autorisé lorsque les autorités postales ont réalisé que le stock de définitifs d'un demi-penny ne durerait encore que deux mois. En réponse, quarante feuilles de la dénomination de 1 penny ont été envoyées en Jamaïque pour être surimprimées avec les mots "One Halfpenny" par le Government Printing Office.
Cependant, même avec cette nouvelle offre de timbres surtaxés, les autorités se sont vite rendu compte que le stock de timbres d'une valeur d'un demi-penny serait épuisé d'ici la fin de l'année. En fait, parce qu'un si grand nombre avait été surimprimé, les stocks de 1 penny ont été épuisés en premier, le 22 novembre.
Comme mesure d'urgence, la postière locale, Gwendolyne Parsons, a été chargée de surtaxer quinze feuilles du timbre-valeur de 5 shillings. Cette dénomination a été choisie parce qu'elle était le plus souvent utilisée à des fins de revenus et que les stocks étaient suffisants. Un charpentier local a été chargé de fabriquer un tampon grossier en attachant le chiffre « 1 » et une lettre majuscule « D » à un manche en bois. Avec ce tampon manuel, 1 800 timbres ont été surtaxés du jour au lendemain et mis en vente le 23 novembre. Sans surprise, un certain nombre d'erreurs importantes existent, notamment des surtaxes inversées, doubles et mal alignées.
Image reproduite avec l'aimable autorisation des galeries Spink Shreves.
Trois jours plus tard, avec des stocks d'un demi-penny réduits à une seule feuille, le menuisier a été invité à modifier son poinçon. En élevant le chiffre « 1 » et en ajoutant un « 2 », il créa une surtaxe qui se lisait « D », mais en omettant la barre centrale dans la fraction.
Ce nouvel arrangement a été estampé à la main sur quinze feuilles du timbre de 5 shillings, encore une fois avec plusieurs variétés créées involontairement dans le processus. Les bureaux de poste ont reçu des instructions selon lesquelles les timbres surtaxés de 5 shillings ne devaient être vendus qu'aux guichets des bureaux de poste et non envoyés aux revendeurs. Malgré cela, au moins un volet complet des timbres de 5 shillings surimprimés est connu pour avoir trouvé sa place dans la collection d'un important collectionneur des îles Caïmans au Royaume-Uni.
Une quatrième surimpression provisoire est devenue nécessaire en février suivant, lorsque les stocks de timbres de 2 1/2 penny se sont épuisés. Ces timbres payaient le tarif des lettres envoyées aux États-Unis.
Quatre feuilles du timbre de 4 penny avaient une surtaxe de 2 ½ penny appliquée par JH O'Sullivan, le chef de la police, à l'aide d'un poinçon en métal. Les chiffres qu'il a utilisés étaient dans une police légèrement plus petite que celles utilisées auparavant et toujours sans la barre de fraction. Encore une fois, malgré une décision selon laquelle un maximum de six timbres pouvaient être achetés lors d'une seule visite au bureau de poste, on sait qu'un spéculateur local s'est emparé de deux feuilles complètes.
