Au moment de la fédération des îles sous le vent en 1871, en combinant l'administration coloniale de six îles distinctes des Caraïbes (Antigua, Dominique, Montserrat, Saint-Christophe, Nevis et les îles Vierges), chaque entité émettait ses propres timbres-poste.
En 1890, cependant, le Leeward Islands General Stamp Act a été adopté, prévoyant l'introduction de timbres uniformes dans toute la fédération. De La Rue a été sélectionné pour les imprimer, en utilisant sa plaque de clé coloniale, et huit valeurs ont été produites, de ½ penny à 5 shillings, portant le profil de la tête de la reine Victoria. Cette mesure a réduit les coûts au Colonial Office, mais elle a également entraîné une perte de revenus pour les îles individuelles. Avant la fin de la décennie, un renversement de politique deviendrait opportun.
Le demi-tour a peut-être été inspiré par des preuves tangibles de l'utilité financière du passe-temps croissant de la philatélie pour les petites colonies. En 1892, les agents de la Couronne ont offert le reste des timbres abandonnés de chaque membre de la fédération à la vente par appel d'offres, après avoir pris des dispositions pour détruire les plaques d'impression.
L'enchérisseur retenu était un revendeur anglais, TH Thompson, qui a produit une liste de prix indiquant les numéros de chaque valeur restante. Certaines de ces quantités étaient très petites, alors les collectionneurs réclamaient d'acheter des copies. Thompson a rapidement augmenté ses prix, et les a bientôt doublés à nouveau !
Cela n'est peut-être pas passé inaperçu dans les îles Vierges, où les recettes de la poste en 1898 ne s'élevaient qu'à environ 35 £. Les choses étaient devenues si mauvaises qu'en juin de cette année-là, à la Chambre des communes, on a demandé au secrétaire aux Colonies, Joseph Chamberlain, si les îles étaient insolvables.
Ayant été obligé d'annuler leurs dettes, le gouvernement britannique a accepté d'aider leur situation financière en leur permettant d'introduire à nouveau leurs propres timbres.
Imprimés en creux par De La Rue et émis en janvier 1899, les nouveaux timbres des îles Vierges comprenaient les huit mêmes valeurs que l'ensemble fédéral. Mais ils avaient un dessin différent et très distinctif, montrant Sainte Ursule tenant un bouquet de lys. Au début, ils étaient généralement bien accueillis par les philatélistes. Ensuite, une annonce officielle a expliqué qu'ils devaient être utilisés en même temps que les timbres des îles sous le vent, ce qui a provoqué une grande protestation.
Tous les journaux de timbres de l'époque ont condamné les nouvelles émissions, affirmant qu'elles n'étaient pas nécessaires à des fins postales et existaient simplement pour augmenter les revenus des îles aux dépens des collectionneurs.
Malgré les grognements, le stratagème s'est avéré un succès. Les chiffres publiés pour l'exercice 1899 ont montré que les recettes du bureau de poste, budgétisées à 255 £, avaient bondi à 1 509 £. Bien que les collectionneurs se soient plaints amèrement, ils ont quand même acheté les timbres !
