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O final da década de 1950 e o início da década de 1960 foram o segundo período de pico da atividade do Pony Express na cultura popular americana. Incluídos na onda do centenário do serviço em 1960 estavam filmes, artigos de revistas e livros, sem mencionar inúmeras contribuições individuais de obras de arte, canções e até poesia.
