No início do século 20, o charme do Dime Novel havia desaparecido, mas a história do Pony Express continuou a crescer. Ao longo do século 20, histórias vibrantes e dinâmicas de passageiros do Pony Express esquivando-se de flechas, balas, vermes e tempestades para transportar a correspondência podiam ser encontradas em quase todos os tipos de publicações impressas disponíveis.
Em 1956, William O. Steel escreveu um livro para jovens leitores como parte da série de romances históricos "Nós estávamos lá". A contribuição de Steel foi uma história do Pony Express vista pelos olhos de um jovem cavaleiro chamado Mark. A série "Nós estávamos lá" foi produzida entre 1955 e 1963.
O Pony Express também apareceu nas páginas dos quadrinhos americanos. Neste livro de 1957 produzido pela Dell Comics, "Contos do Pony Express: Uma Carta de Lincoln", um corajoso cavaleiro deve superar uma série de perigos em sua busca para manter a correspondência segura.