Billie Holiday (1916-1959) es una de las cantantes de jazz más famosas e influyentes de las décadas de 1930 y 1940. Holiday es mejor conocida por su increíble control sobre el sonido único de su voz. Aunque Holiday experimentó racismo y discriminación severos, aún logró hacer una carrera actuando en varios clubes nocturnos durante la década de 1930. A pesar de su éxito y fama, Holiday luchó contra una enfermedad mental durante toda su vida y finalmente murió debido a los efectos de la adicción a las drogas y el alcohol.
El sello Billie Holiday fue diseñada por Howard Koslow para la edición de American Music Series: Jazz Singers. El sello se emitió en Greenville, Mississippi, durante el Mississippi Delta Blues and Heritage Festival. El sello contiene una fotografía de Billie Holiday tomada por William O. Gottlieb en 1940.