Praeger no estaba particularmente feliz con la debacle que había causado el primer intento de expandir el servicio a Chicago. Fue un desastre tal que había dejado una gran mancha en la reputación del servicio que sus enemigos podían explotar. Praeger, siempre trabajando para mantener vivo el servicio de correo aéreo, decidió expandirse con éxito a Chicago, sin prisas.
Otro fracaso fue inaceptable, por lo que Praeger decidió cambiar su enfoque. Al notar los problemas de los campos de aterrizaje lamentablemente inadecuados del último intento, Praeger ordenó mejoras o, en el caso de Lock Haven, Pensilvania, el reemplazo total por un mejor aeródromo en Bellefonte, Pensilvania. Vio que los problemas con los aviones se resolvían al tener los excedentes de guerra DH-4, que habían fallado tan miserablemente durante el intento anterior, modificados en aviones de correo viables. La escasez de mano de obra fue resuelta por pilotos y mecánicos que regresaban de la Primera Guerra Mundial. Por último, y posiblemente lo más importante, esta expansión ocurrió en primavera, en lugar de en pleno invierno.
El establecimiento de esta nueva ruta también siguió una línea de tiempo diferente. Se inauguró en dos etapas: Nueva York-Cleveland y Cleveland-Chicago. La ruta Cleveland-Chicago se abrió primero, ya que el terreno era menos traicionero. El correo realmente comenzó a cruzar la ruta el 15 de mayo de 1919; el primer aniversario de los vuelos del Ejército. El segmento Nueva York-Cleveland abrió el 1 de julio del mismo año.
La cuidadosa preparación y los meses de planificación valieron la pena. La ruta fue un éxito rotundo y operó con tasas de incumplimiento relativamente bajas. A pesar de esto, enviar cartas por tren era más barato y, debido a que volar de noche en ese momento equivalía a un suicidio, el ahorro de tiempo no fue tan grande. Se tendría que hacer una mayor expansión del servicio, junto con cambios en el procedimiento de vuelo para poder competir.