A medida que aumentaba la presión para superar al ferrocarril, Praeger y Lipsner se dieron cuenta de que las rutas de mayor distancia eran necesarias para enfatizar las ventajas de la aviación. Un comienzo sería una ruta que conectaría las dos ciudades más grandes de Estados Unidos, Nueva York y Chicago. La distancia significativa y el terreno accidentado entre las dos ciudades darían una ventaja significativa a los aviones sobre los trenes.
Como con todo en un sistema nuevo, había un problema. Lipsner y Praeger eligieron aeródromos convenientemente ubicados y económicos para crear una ruta. Dicho esto, esta ruta nunca se había intentado. Para probarlo (y obtener la aprobación del público), Lipsner envió a sus dos pilotos favoritos, Max Miller y Eddie Gardner, a volar la ruta por primera vez.
