Lipsner hizo que Miller despegara primero. En el libro de Lipsner Jennies to Jets, afirmó que quién lideraría se decidiría lanzando una moneda. Miller fue primero. Salió de Belmont Park, Nueva York, aproximadamente a las siete en punto del 5 de septiembre de 1918, en su Standard JR-1B, cola número 1. Sin embargo, el clima no fue apto para cooperar con el vuelo. El día se vio empañado por un espeso banco de nubes y niebla. A pesar de la poca visibilidad, Miller voló con éxito al primer punto de control en el vuelo a Chicago; Lock Haven, Pensilvania. Llegó a Lock Haven aproximadamente a las 10:45. En Lock Haven, hizo cambiar las bujías de su avión. Dejó Lock Haven, trepó por encima de la capa de nubes y voló en dirección a Chicago.
O, al menos, eso es lo que pensó Miller. En realidad, los fuertes vientos lo estaban desviando de su curso. Intentó descender alrededor de una hora más tarde y raspó un árbol. Este incidente probablemente se debió a la diferencia entre la elevación de la superficie del área sobre la que estaba volando y la elevación de la superficie del área sobre la que supuso que estaba volando, como se indica en su mapa. Independientemente de la causa, el resultado no cambió, el encuentro con el árbol dejó a Miller con una fuga en el radiador.
En general, se acepta que voló durante otras cincuenta o más millas e intentó aterrizar en busca de agua y direcciones. Los relatos sobre este punto, sin embargo, difieren. Un relato impreso con el nombre de Miller en una edición de Aerial Age Weekly sugiere que se encontró con una feria y la sobrevoló, decidiendo que era peligroso aterrizar. El otro proviene de Jennies to Jets de Lipsner, y afirma que él aterrizó, sin embargo, no pudo obtener agua ni direcciones ya que el granjero propietario del campo en el que aterrizó Miller lo amenazó con una escopeta. , momento en el que Miller despegó y siguió volando.
Miller aterrizó en el campo de un agricultor poco después y preguntó por agua y su paradero. Obtuvo el agua y una respuesta: "Jefferson". Miller malinterpretó que el granjero se refería a Jefferson, una ciudad en Ohio que estaba ubicada en la vía aérea de Woodrow Wilson (la ruta que volaba Miller), cuando, de hecho, el granjero se refería al condado de Jefferson, Ohio. Como resultado, Miller cambió el rumbo, voló en la dirección equivocada y se desvió aún más del rumbo planeado.
Miller finalmente se dio cuenta de su error al aterrizar en un aeródromo cerca de Cambridge, Ohio. Cambridge estaba a 100 millas al sur de su destino, Cleveland, Ohio. Inmediatamente se dirigió a Cleveland, deteniéndose varias veces por agua (para su radiador aún averiado), y finalmente llegó a Cleveland alrededor de las 9:30 p.m. Pasó la noche en Cleveland.
El resto del viaje de Miller transcurrió relativamente sin incidentes. Salió de Cleveland a la 1:30 de la tarde, con destino al puesto de control en Bryan, Ohio. Miller se detuvo durante media hora en Bryan para repostar y aterrizó alrededor de las cuatro en punto. Después de su breve estadía en Bryan, reanudó el rumbo hacia Chicago y aterrizó a las 7:04 p. m. con gran fanfarria.
