Quando as Ilhas Leeward se federaram em 1871, combinando a administração colonial de seis ilhas distintas do Caribe (Antígua, Dominica, Montserrat, St. Kitts, Nevis e Ilhas Virgens), cada entidade emitiu seus próprios selos postais.
Em 1890, no entanto, a Lei Geral do Selo das Ilhas Leeward foi aprovada, prevendo a introdução de selos uniformes em toda a federação. De La Rue foi selecionado para imprimi-los, usando sua placa colonial, e oito valores, de ½p a 5s, foram produzidos, apresentando o perfil da cabeça da Rainha Vitória. Esta medida reduziu os custos do Colonial Office, mas também causou uma perda de receita para as ilhas individuais. Antes do final da década, seria sensato mudar a política.
A reviravolta pode ter sido inspirada por fortes evidências de quão financeiramente útil o crescente hobby de colecionar selos poderia ser para pequenas colônias. Em 1892, os Agentes da Coroa ofereceram o restante dos selos descontinuados de cada membro da federação para venda por meio de licitação, após providenciar a destruição das chapas de impressão.
O licitante vencedor foi um comerciante inglês, TH Thompson, que apresentou uma lista de preços citando os números de cada estoque restante. Alguns desses números eram muito pequenos, então os colecionadores clamavam para comprar cópias. Thompson rapidamente aumentou seus preços e logo os dobrou novamente.
Isso pode não ter passado despercebido nas Ilhas Virgens, onde as receitas dos correios em 1898 totalizaram apenas cerca de £ 35. As coisas ficaram tão ruins que na Câmara dos Comuns em junho daquele ano, o secretário colonial, Joseph Chamberlain, foi questionado se as ilhas estavam insolventes.
Tendo sido forçado a cancelar suas dívidas, o governo britânico concordou em ajudar sua situação financeira, permitindo que eles introduzissem seus próprios selos mais uma vez.
Impressos em talhe doce por De La Rue e emitidos em janeiro de 1899, os novos selos das Ilhas Virgens compreendiam os mesmos oito valores do conjunto federal. Mas eles tinham um design diferente e muito distinto, mostrando a Santa Úrsula segurando um buquê de lírios. No início, eles foram geralmente bem recebidos pelos filatelistas. Mais tarde, um anúncio oficial explicou que eles seriam usados simultaneamente com os selos das Ilhas Leeward, o que causou um grande protesto.
Todas as revistas de selos da época condenaram as novas emissões, alegando que não eram necessárias para fins postais e existiam apenas para aumentar as receitas das ilhas à custa dos colecionadores.
Apesar das reclamações, a manobra acabou sendo um sucesso. Os números publicados para o ano fiscal de 1899 mostraram que as receitas dos Correios, orçadas em £ 255, aumentaram para £ 1.509. Embora os colecionadores reclamassem amargamente, eles ainda compravam os selos!
