La fin des années 1950 et le début des années 1960 ont été la deuxième période de pointe pour l'activité de Pony Express dans la culture populaire américaine. Surfant sur la vague du centenaire du service en 1960, des films, des articles de magazines et des livres, sans parler des innombrables contributions individuelles d'œuvres d'art, de chansons et même de poésie.