Juan Ponce de León (1460-1521) comenzó su carrera de exploración en 1493 como miembro de la segunda expedición de Colón. Nueve años más tarde, viajó a las Indias Occidentales. En 1508 y 1509, exploró y se estableció en Puerto Rico, fundando Caparra, el asentamiento más antiguo de la isla, cerca de lo que hoy es San Juan. Ponce de León fue el primer gobernador de la isla. Órdenes reales para colonizar nuevas tierras y para adquirir fuentes adicionales de oro, combinadas con el deseo de descubrir la legendaria Fuente de la Juventud, llevó a su descubrimiento de la Florida en 1513.
Florida fue el primer asentamiento español permanente en el Nuevo Mundo. El almirante español Don Pedro Menéndez de Avilés fundó San Agustín, situada en la costa noreste de Florida, en 1565. El asentamiento fue nombrado en honor del santo, cuya fiesta se produjo el mismo día que el pueblo de San Agustín fue establecido.
